Kenobi éveken át a Homoktenger /Dune Sea/ partján élt. Ritkán mutatkozott, ám néha az "Öreg Ben" megjelent és segített azoknak, aki eltévedtek, illetve időről-időre tájékoztatta a helyi hatóságokat a buckalakókról. Jóllehet sokan ismerték környezetében Kenobit, mégis a legtöbben őrültnek tartották, de legalábbis elkerülték. Valaha, mint Jedi, tanítványt fogadott maga mellé, hogy megismertesse a gyereket az Erő jó oldalával. Ez a fiú volt Anakin Skywalker, akit magához láncolt az Erő sötét oldal. Az ifjú így vált Darth Vader-ré, aki szembefordult a Jedikkel, a régi Köztársaság védelmezőivel, és segített Palpatine Uralkodónak a kiírtásukban. Obi-Wan Kenobi ezt látva visszavonult, és rájött, hogy úgy tudja leküzdeni Palpatine-t és Vader-t, ha tanítja Luke Skywalkert és vigyáz is rá. Ezért felvette a Ben Kenobi nevet, és őrült varázslónak adta ki magát mindaddig, amíg két droid el nem vezette hozzá Luke-ot. Ekkor már tudta, hogy beteljesült a végzete.